Весной 1987 года Марк Уитфилд окончил престижный бостонский музыкальный колледж Бёркли – ведущее в мире учебное заведение по изучению джаза и современной американской музыки. Вскоре он вернулся в родной Нью-Йорк, чтобы начать карьеру джазового гитариста. Впоследствии это дало ему возможность сотрудничать с легендарными артистами, среди которых Диззи Гиллеспи, Арт Блейки, Куинси Джонс, Рэй Чарльз, Херби Хэнкок, Кармен Макрей, Глэдис Найт, Берт Бакарак, Джимми Смит, Кларк Терри, Ширли Хорн, Уинтон Марсалис, Брэнфорд Марсалис, Джо Уильямс, Стэнли Тёррентайн, а также великий Джордж Бенсон – учитель и наставник Марка Уитфилда.
В 1990 году газета New York Times назвала Уитфилда «лучшим молодым гитаристом в индустрии». Позже в том же году вышел его дебютный альбом The Marksman. Успех этого релиза дал толчок студийной карьере Уитфилда. В общей сложности он выпустил 14 сольных пластинок и многократно сотрудничал с наиболее значимыми артистами современности: Стингом, Стивеном Тайлером, D’Angelo, Мэри Джей Блайдж, Джоном Майером, Чакой Хан, Джилл Скотт, Дайаной Кролл, Кристианом Макбрайдом, Крисом Ботти, Роем Харгроувом и Николасом Пэйтоном.
Попутно рождался «Семейный оркестр Уитфилдов» – в буквальном смысле. В 1994 году на День благодарения квартет Марка Уитфилда выступил в эфире передачи «Доброе утро, Америка». В выступлении участвовал особый гость – четырёхлетний Марк Уитфилд-младший. Уже тогда зрители отметили его способности. Пойдя по стопам отца, он поступил в музыкальный колледж Бёркли и в 2011 году окончил его с отличием. Он быстро завоевал репутацию одного из лучших молодых барабанщиков в джазе и в 2014 году был номинирован на премию «Грэмми». Не отставал от него и младший брат – выдающийся пианист Дэвис Уитфорд, который в 2014 году также окончил Бёркли и получил президентскую стипендию.
В феврале 2017 года группа Whitfield Family Band выпустила дебютную пластинку Grace, получившую восторженные отзывы. Альбом почти три месяца продержался в топ-10 джазовых радиочартов и до сих пор получает крайне положительные отзывы критиков во всём мире. В сентябре 2017 года была выпущена живая запись Live and Uncut в формате трио с участием Билли Драммонда на барабанах и Бена Эллисона на бас-гитаре. Пластинка была одинаково хорошо принята как на джазовом радио, так и в прессе.
На музыкант выступит с собственным Трио, в состав которого вошли: Марк Левандовски и Чарльз Гулд.